Согласен с этим оратором. Паскаль - простой, понятный. Хорошая основа для того, чтобы привести мозги в порядок. 

  Может и имеет смысл заменить на что-то типа Питона. Он вроде как не сложнее паскаля для начального освоения. Вопрос сборки мусора далеко не самый главный, при изучении алгоритмов. Он вообще становится актуальным только после работы со сложными структурами данных. Паскаль был интересен в первую очередь свой простотой и низким порогом вхождения. Объектные языки такие как C# и Java не подходят для начального обучения. 

Для Inno Setup например )) http://www.jrsoftware.org/isinfo.php

Зато вопрос строгой статической типизации один из главных.  Так что Питон идёт лесом.

  Не сказал бы. Программированию учат не только программистов. Типизация вторична. Первичны алгоритмы и структуры данных. Такую вещь как типизация следует изучать программистам на уроках ассемблера. А после изучения ассемблера переходить к типизации на уровне ООП и метапрограммирования. Для вхождение в программирование нужна максимальная прозрачность и простота. На подобии того, что предоставляют такие среды как Matlab. Тоже кстати неплохой вариант как язык для вхождения.