Я работаю в небольшой компании, занимающейся разработкой веб систем. Разработчиков у нас всего 3 человека, но достаточно квалифицированные в направление самого написания кода, поэтому у нас получается достаточно быстро реализовывать небольшие проекты, так сказать "на коленях". Под фразой "на коленях", я не имею ввиду, что мы клепаем жуткий быдло-код. Нет, просто проекты делаются без какого-либо планирования и документирования. Но сейчас все больше я начинаю понимать, что даже при хорошем качестве кода, зачастую слишком накладно вспоминать как работает тот или иной user-flow тупо глядя в код. Или на пример тяжело через месяц вспомнить зависимости между объектами системы, без штудирования кода (порой это означает заново пробежаться по коду всего проекта). Или, возможно, в будущем мы будем расширять штат, как быстро ввести новичков в проект, при условие, что задачи по проектам ставятся нам устно и видение проекта есть только у тех, кто работал над ним?

Все вышеизложенное - это вступление, для того, чтоб понятней было, чего я хочу. А хочу я добавить в процесс разработки этап проектирования и документирования, но абсолютно не понимаю с чего начать. Пока я сформулировал для себя, что, вероятно, это должны быть схемы взаимодействия на разных уровнях абстракции + начал рисовать Domen Layer, чтоб он всегда висел перед глазами и я хоты бы помнил, какими объектами мы оперируем.

В общем и целом я точно знаю, что хочу добавить этап планирования в процесс разработки, но не понимаю с чего начать? Возможно есть какая-то литература или методологии на которые стоит обратить внимание (учитывая специфику веб программирования)?

Вам нужна роль аналитика. Я занимаюсь выполнением этой роли уже почти 17 лет на разных проектах.
Вы можете либо найти себе в команду того, кто эту роль возьмет на себя, либо кого-то из своих разработчиков обучить выполнять эти задачи.