У каждого элемента в TreeView есть ассоциированные данные (TTreeNode::Data). В них можно хранить не только указатели, но и просто числа (приведя тип). Каждый элемент соотвествует какому то пути на диске. К сожалению этот путь придется хранить отдельно, и адресоваться к нему по самому TTreeNode (через его TTreeNode::Data) или непосредственно по указателю на TTreeNode.
Для этого можно создать где то в классе вектор или мэп из строк (std::vector<AnsiString> или std::map<TTreeNode*,AnsiString>), второе даже лучше - не надо заморачиваться с индексами.
А дальше все просто - при раскрытии TTreeNode из вектора или мэпа извлекается ее путь (полный), и для него делается цикл из FindFirst & FindNext (безо всяких рекурсий, один голый цикл для одного пути). Все, что нашли добавляется в TreeView и одновременно в вектор (или мэп)