Вроде сделал(тьфу, тьфу!) Убрал я хранение времени заказа и сделал обе даты включительно, как советовал Акина. Вроде проблем стало меньше. В общем, логика работы стала теперь такая:

- Если услуга заказана сроком меньше, чем 1 месяц, то вычисляем под дням. Стоимость дня = стоимости дня в этом месяце
- Если услуга заказана с первого числа месяца по последнее число какого-то месяца, то высчитывает кол-во месяцев на которые заказа услуга
- Если услуга заказана с N-ого числа одного месяца, по N-1 число другого месяца, то также высчитывается кол-во мемяцев на которые заказана услуга. Т.к. я беру обе даты включительно.
- Если услуга заказана не с первого числа месяца и по непоследнее число какого-то месяца, то высчитывается стоимость заказанных дней в первом месяце и в последнем и к ним прибавляется стоимость промежуточных месяцев.

ИМХО, нормально.