и разумеется больше всего меня интересуют развёрнутые ответы.

напомню, что oldstyle - это обычные классы, а newstyle - те, которые наследуют от object (или от встроенных типов). существуют некоторые различия, которые я все не помню, но о них можно почитать в книге 'Python in a nutshell' ссылка на которую есть в посте July в теме Python в подфоруме Компьютерная литература.

филосовские отступления на тему "куда катится Питон!" приветствуются (вмеру).

в зависимости от ситуации, когда нужна функциональность новых классов, то их надо использовать. В остальном они слишком мало отличаются, чтобы заморачиваться. К тому же лишний базовый класс в цепочке наследования будет приводить к замедлению работы в некоторых случаях