У меня такой трабл. 
xxx: TSynMemo;
yyy: TSynUniSyn;
zzz: TSynKeyList;  
Настраиваю динамически подсветку yyy применяю ее. xxx.Highlighter:=yyy;.
Потом меняю свойства yyy: yyy.MainRules.AddKeyList(zzz); zzz - это новые (дополнительные правила).
И новые правила не подсвечиваются  . Я уже писал об этом раньше, но как-то смутно. Щас трабл как игла в assе. Хелп 

Добавлено @ 18:32 
подсмотрел у ORMADA там оказытся нада препаре делать   

Привет, masjanin!

Совершенно верно. Метод Prepare делает перестройку дерева токенов для подсветки 

А что за игра в "asse"? 
И где подсмотрел у ORMADA?