Почему может появляться  script error :

после того, как я сначала окрываю (1)-е окошко( javascript:popupWindow )
а потом  (2)-е  по нажатию на "dataGridButton" :
    HtmlImage dataGridButton = new HtmlImage();
    dataGridButton.Src = DataGridImageUrl;                    
    dataGridButton.Attributes["onclick"] = путь;

Или в другой последовательности - сначала на (1) потом на (2)


---------
P.S. По отдельности (без последующего нажатия на другую кнопку (1) или (2)) они (окошки) открываются.
Буду весьма благодарен за советы.

Весь код можешь выложить?

пиши классически  

(1-е) 
window.open ( 'параметры' );

(2-е)
у тебя есть button.  я так понял, что ты хочешь установить задний фон. а по нажатию - переход страницы.

button.onclick = function ()  {

location.href=newurl;
}

для управления отображения кнопкой предлагаю использовать css классы.

<style>
button.style0 {background:URL ( yoururl ); border:0 px; }
</style> 

а если хочешь динамики, напиши button.className = 'style0';

Нет - это просто такая ошибка - эти окна функционально и по смыслу  не связаны - но возникает такой баг (