Добрый вечер,
возникло желание/потребность создать школьный вэб-журнал. 
Задумка не чрезмерно сложная:
- главная страничка с новостями/формой регистрацией/формой для входа
- роль администратора, которому доступно добавление/удаление/редактирование учеников и т.д.
- роль учителя, который может проставлять оценки по своему предмету
- роль классного руководителя, который может просматривать все оценки своих подопечных
- роль родителя, который может просматривать оценки только своего чада
- и т.д. и т.п.

Т.е. основное требования от технологии/фреймворка - это достаточно ясно и без нагромождения кода разбить функциональность/представление в зависимости от роли пользователя. Плюс важна взломоустойчивость.

Ограничений по срокам никаких, задача учебно-практическая.
С общими концепциями j2ee я знаком, с servlet'ами, jsp, ejb (или ejb2, если честно не знаю рахницы), jms тоже сталкивался.

Собственно, лично мне хотелось бы в процессе реализации данного журнальчика познакомится с новыми и/или хорошо разобраться со старыми технологиями с оглядкой на будущее (дело в том, что работа почти всегда сводится к поддержанию давно написанного кода, когда "мега-прогрессивно-перспективных" технологий ещё не придумали, а конкурентноспособным на рынке труда всё же хочется остаться). В частности, ни разу не сталкивался ни с ejb3, которые очень многие расхваливают, ни с hibernate, ни с какими-либо framework-ами.

Как реализовать задумку, чтобы получить при этом максимальную пользу для себя, при этом, конечно, не заколачивая гвозди бензопилами?

Заранее спасибо.

думаю стоит еще обратить внимание на Spring Framework

если чисто в учебных целях и разобратся с новыми("громко сказано наверное") технологиями: 

1) ejb3+JPA+(JSF,Facelets)

и как некая альтернатива 

2)spring+JPA+springMVC+jsp/Velocity(ну или еще чегото)

собственно технологиии пахожие поработаешь увидишь.

JSF и springMVC - как раз для модели MVC

сервлеты не беру так во внимание так как вы с ними знакомы и без них чуть меньше кодить - хотя класов будет не особо мало .
для мелких задач конечно их можно(и наверное нужно) юзать, но задача ведь у нас учебная 

+ Dojo dlja View

о Spring ничего не читал, в ближайшее время именно этим и займусь. Но почему-то больше склоняюсь к первому варианту, как к более предпочтительному в плане востребованности на рынке (поправьте, если не прав).

начинай сразу с EJB3, а не со спринга