DOS - однозадачная ОСь. Поэтому, когда выполняется ваша программа, ей уже распределена вся память. Поэтому попытка выделить ещё кусочек ни к чему не приводит.
Варианты: указать, что программе не нужно столько памяти - количество параграфов миниально и максимально необходимой дополнительной памяти оговорено в заголовке экзешника, по умолчанию максимум стоит 0FFFFh, то есть "распределить мне всё". Как это убрать в TASM`е, я не нашёл, а этот способ проще.
Есть и другой, он встречается в коде резидентных программ: прога изменяет размер занимаемой ею памяти (4Ah) на реальный. Тогда после выхода из неё (TSR) некоторое кол-во памяти остаётся свободным, и туда можно загрузить другую прогу. В вашем случае после 4Ah можно будет потихоньку распределять освобожденную память.