Доброго времени суток!

Есть проблема ведения документации одного проекта. Покупатели хотят видеть документацию не только в программе в виде дерева (javahelp - html+xml), а ещё и в .pdf - для печати.

Хелп к проекту содержит в себе различные шрифты и картинки. В данный момент всё делается в .doc - в .pdf преобразовывается без проблем, а в javahelp - это ручная муторная работа: .doc конвертится в html с ошибками, к тому же его приходится вручную разбивать на куски. 

Неужели не существует формата, который нормально конвертится и в .pdf и по какой-то схеме в много .html? Может есть какие-нибудь тулзы?

изначально брать любой более-менее популярный xml-формат

Хм, а как его потом преобразовывать в .pdf & .html? И надо чтобы писать его было можно в WYSIWYG среде.

Смотрите в сторону iText. 
Данная библиотека позволяет сгенерировать pdf документ. Имеется специальное API для этого.
Возможно использование шаблона. Вобщем читайте документацию, там много возможностей.

Всё конвертить во всё и ото всюду не получится... Всё равно придётся шаманить ручками.

xml + xslt = html...
а xml можно подобрать более-менее подходящий для конвертирования в pdf и с простой структурой..