как сделать чтобы при переполнении одного блока (content) растягивался и соседний (sidebar) (зависимость друг от друга)

#content
 {
margin:0px 270px 0px 0px;
}

#sidebar
  {
float:right;
width:265px;
  }

по вертикали? самое простое - таблицы, 

иначе бы я предложил засунуть эти два контейнера в один общий, задать ему единый фон, который бы состоял из двух фонов каждого блока. тогда и без растягивания второго удалось бы имитировать его удлинение. но это конечно чехарда со стилями и подгон

лучше таблицы - просто и надёжно

а каким-нибудь другим способом можно кроме этого

Теоретически, display:table-cell - правда, в IE не работает...

На практике часто достаточно иллюзии одинаковой высоты блоков (напр., "faux columns", где это достигается двухцветным фоном для их общего контейнера). Есть и др. способы, поиск по "CSS equal height columns" должен помочь.