Как в Dll вставить комментарий для класса и как потом извлечь комментарии из класса?

Атрибут поставить над классом, и затем по рефлекшну вытянуть (через Type.GetType по имени класса, затем type.GetCustomAttributes(typeof(тип_атрибута)), затем кастуем результат к тип_атрибута и вытягиваем строку с описанием). Атрибут можно свой создать, это обычный класс-наследник Attribute, добавляем туда свойства - они будут складироваться в таблице метаданных дллки и будут доступны после GetCustomAttributes.