Насколько мне известно, тригеры не позволяют задавать составные условия с оператором или (оператор и поддерживается через MultiTrigger и MultiDataTrigger). Поэтому, если мне необходимо выполнить одно и то же действие при разных Value, я вынужден копировать тригер, изменяя только Value. Может, есть более красивые решения?

И вдогонку. Проверить на null можно так: Value="{x:Null}". А как можно проверить на not null? Сейчас вижу только вариант с написанием расширения, аналогичного x:Null, аля Value="{x:NotNull}".

Видимо без написания нескольких триггеров нельзя... Но раз там такие сложные условия, может написать по такому случаю отдельное свойство? В книжке вычитал что в WPF кое где сделано именно так: 

Интересная цитата. +1