Всем доброе утро. 

Использую IDE Visual Studio 2008

Имеется проект (EXE), который динамически подключает dll, и собственно сама dll(DLL). Проект EXE должен подключать dll'ки динамически из своей директории, т.е. механизм плагинов. Оба проекта содержатся в одном решении.
В DLL реализуется интерфейс IMethod, этот интерфейс определен в проекте EXE, я добавил в references ссылку на проект EXE. 

Как мне отладить DLL? И как лучше определить интерейс IMethod, чтобы он был доступен в обоих проектах?

отдельную DLL (сборку) использовать, где и определить этот интерфейс.
ставить в нее брейкпоинты и в качестве запускаемого приложений указывать свой же EXE.
Если оба проекта в одном решении, то выбери в качестве запускаемого (set as startup по правой клавише на проекте) проект с EXE шником...