Здравствуйте! 
Вопрос в следующем.
Web приложение использует Spring. Для отпраки письма используются методы этого FrameWork'а. 
Так вот, когда имеется прямое подключение к интернет все отправляется. Когда работаю через прокси, то нет.
Кто-нибуть знает как настроить Tomcat. Для отправки письма. Или это надо сам прокси настраивать? А доступа к нему у меня нет. ) 

Какой прокси вы используете? Как отправялете письма? Если у вас веб проски то скорее всего ничего не полчуится. Скорее всего вы отправлете через MTA, та требуется прямой доступ к 25 порту, и если у вас нет к нему доступа то отправить не получится, расскажите поподробнее о своем случае, возможно я помогу вам найти решение

Это сообщение отредактировал(а) bio_hazard - 29.12.2009, 19:22

Хорошо. Рассказываю. 
 - Прокси UserGate;
 - Письмо отправляется при помощи следующих классов:
              org.springframework.mail.MailSender;
              org.springframework.mail.SimpleMailMessage;
              org.springframework.mail.javamail.JavaMailSenderImpl;
До внутренностей классов я не добрался, пока...
Раскажите пожалуйста на пальцах как эта система работает.
Я знаю, что обращаюсь к smtp.yandex.ru  для отпраки. В этом случае важен порт с которгого идет отправка?

Конкретно как работают именно ваши классы я не скажу не работал с ними, я использую http://commons.apache.org/email/ ,но смысл у них у всех одинаковый. Создается письмо, происходит подключение к MTA ( smtp серверу по умолчанию 25 порт), проверка пользователя от имени которого отсылается письмо, и передача письма. В вашем случае когда подключение к интернету прямое, все письма отправляются, потому что есть прямой доступ к 25 порту. А когда трафик идет через прокси, то скорее всего  у вас все порты закрыты, поэтому не можете отправлять письма. Вижу несколько вариантов решения проблемы
1) Разрешить доступ к 25 порту для узла smtp.yandex.ru (поговорить с админом прокси)
2) Отправлять через корпаративный  почтовый сервер
3) Если первые два варианта не подходят, то тут уже нужно думать, какието хитрые варианты, на типа организовать в интеренете сервер, который слушает 80 порт (у вас к  нему доступ через юзерГейт есть) и на нем поднят smtp сервер, и по сигналу с 80 порта он отправляет нужное письмо. Лучше использовать два первых варианта.

Спасибо.
Пробуем...