Можно ли указывать дату обновления сайта, что бы браузер знал, грузить ему из кеша стили, рисунки и прочий бред или нужно все перекачать?

Если что-то не получается, прочтите инструкцию.
http://ru.wikipedia.org/wiki/Список_заголовков_HTTP
Конкретно- expiries

KuZyagroup, почитайте.

некоторые люди вообще советуют давать названия стилей в документе в виде style20100223.css, чтобы при обновлении страницы в кэш броузера всегда попадали гарантированно адекватные данные, независимо от причуд реализации кэширования. Дата "упакованная" в название стилевого файла может быть датой обновления файла стилей. При этом заголовки, которыми отдается такой стильный файл должна включать кэширование броузером на всю оставшуюся жизнь. Та-же история со скриптами с картинками...
Чтобы не захламлять пространство сервера всякими разными весиями файлов, на сервере их хранят без даты, а разбираются с такими именами посредством htaccess.