есть клиент-серверная прога самописная, работает через WinSock.
обмен данными - бинарные. Серверная часть у меня на сервере установлена,
а вот клиентские могут быть под разные типы подключения.

Первая версия могла работать только напрямую без прокси.
Вторая - сделал с возможностью прокси, для тестирования установил WinRout,
и под него передаю
 CONNECT host:port HTTP/1.0\r\n
 Proxy-Authorization: Basic <base64(Login:Password)>==\r\n
 \r\n
дожидаюсь подключения и дальше работает как и раньше - передача бинарный данных.

У одного из клиентов требуется какой-то другой прокси, но сам воочию этот прокси увидеть не могу - они в другом городе, и эмулировать его не могу - там какой то squid под линукс (а я в нем не разбираюсь).

И вот вопрос, на которой из виндовых программ можно поюзать прокси подобный тому, что в squid, или же где в инете есть подобный прокси, и как с таким прокси вообще работать?

squid есть и под винду. http://squid.acmeconsulting.it/SquidNT25.html