JDom сохраняет элементы xml в рандомном порядке. AssertEquals тут не катит. 
Как протестировать, правильно ли объект парсится в xml и обратно ?

Оказалось это своя бага.

Тогда просто остаётся вопрос - в гипотетической ситуации, когда два xml содержат одинаковый контент, но в разном порядке, как сравнить ?

Можно использовать XSLT-преобразования для сортировки обоих документов, после этого сравнение становиться тривиальным. Для сортировки потребуется использовать Transform API (пример) и описать правила сортировки (как это сделать)

Есть такая штука - XmlUnit называется, специально для тестирования XML-related stuff.

+1. Я пользуюсь им.