Как быть если в textarea есть хтмл-код, содержащий </textarea> ? Например

В этом случае h2 уже будет не в текстареа.

Это, наверное, в визивиге такое? Вообще, такого допускать нельзя.  Это неверный html-код. Тоже самое если ты в параграфе откроешь еще один параграф. 

Суть в том и состоит, что в эту область может быть загружено содержание любого файла, в том числе и такого, где есть теги textarea. Как это реализовать?

сумеешь пройти защиту на проверку формы на наличие html кода при отправке?

в текстареа загружается только выправленный под него текст. к примеру, на пхп есть такая функция htmlspecialchars(), которая преобразует все < > в &lt; &gt; 
при отправке они обратно преобразуются в < >


какова задача целиком? что вы делаете?