По клику на кнопку блокируются (Enabled) две другие, и почему то одна блокируется, а вторая нет. А когда нажимаешь еще раз на кнопку, которая блокирует, то та которая не блочилась блокируется... В чем может быть косяк?

В коде.
Код - в студию.

именно так и написано, но одну блокирует сразу, а вторую со 2го раза

Linzer, Вам уже русским языком было сказано - код (а лучше проект - само собой всё лишнее из него удалить) в студию. 
Или шагайте на форум телепатов.

Итак Command3 блокируется только после второго нажатия?
1) Выполните всё то же, но в режиме трассировки, установив брейк на строке 4. Смотрите возникающие при этом вызовы и переходы.
2) Найдите по коду все прямые и косвенные присвоения Command3.Enabled = True, в т.ч. из таймерных процедур, модулей других форм, общих модулей и пр. Трассируйте, поставив на них брейки.
3) Поставьте условный брейк на изменение значения и смотрите, где происходит включение.
4) Отключите по одной вызов процедур (строки 11 и 14) и проверьте, что проблема не исчезает.
5) Что есть Form8? Влияет ли она на состояние контролов текущей формы? Исчезает ли проблема, если её открывать модально или не открывать вообще?

Не блокируется command1. Пункты 4 и 5 не влияют, проверил. С остальным пока разбираюсь

Попробуйте переместить код изменения на ней надписи выше кода её блокирования. 
Хотя хрень это, конечно.

Спасибо. Разобрался.
А с чем быстрее работать с коллекцией или с файлом? я так полагаю с коллекцией, да?

С коллекцией быстрее - она лежит в памяти и не требует обращения к диску.

Спасибо Akina!