Возможно ли заниматься разработкой под iOS на PC, сидя под "Хакинтош" и не имея никакого Apple'вского железа вообще?

Во всяком случае для того чтобы обучиться этому и найти потом работу - вполне достаточно. А если ты хочешь разрабатывать ПО на продажу, то понадобится тестировать прогу на устройстве, так как эмулятора не достаточно. Так что как минимум айфон нужен будет

Я хотел бы освоить саму Mac OS до приемлемого уровня и освоить программирование на Objective C под эмулятор iOS, чтобы фрилансить (находясь дома).
Когда я уже что-то на этом заработаю, тогда можно будет потом купить и iPhone, и MacBook Pro.
Вот я и прикидываю, можно ли так сделать.

Для этого вполне хватит хакинтоша. Ставить его надо только на проц интел. И хотя есть сборки для АМД, мне не известно как там работает эмулятор айфона.
Когда соберешься зарабатывать фрилансом, то покупать мак нужно не после того как заработаешь, а до того как начнешь зарабатывать. И наче с тобой просто никто не будет иметь дело. Я б не заказывал работу у человека, который пишет под хакинтошем. Сборка сборке - рознь. Одна так работает, другая так. Заказчики этого не поймут. Так что ставь хак, учись сколько влезет и постепенно копи на мак.