Есть приложение. Есть процесс аутентификации и валидации. Пользоватеьл проходит последовательно три окна. При неясных обстоятельствах, один раз на пару сотен запусков не открывается окно. Процесс остаётся в памяти. Окна нигде нет.

Как отладить такую проблему? Какие подходы есть? Всё наглухо залогировать?)))

У меня было такое ( т.е. отсутствие окна и кнопки на панели задач после запуска) 
- причина оказалась в том что запуск осуществлялся с параметром главной формы

при этом в XP кнопка есть на панели задачь
а в Win 7 кнопки нет.

Если еще актуально, несколько советов ( может что поможет)
- залогировать Form_Shown
- код инициализации по максимуму в try catch от всех ошибок с логом
- поместить иконку в трей и по клику в форму ( там можно точку останова ).