Здравствуйте. Такая вот ситуация, похожая на эту, постараюсь подробнее описать:

Имеется сервер в интернете на ОС Debian с установленным и рабочим OpenVPN:
сеть OpenVPN - 10.8.0.1 255.255.255.0

Компьютер А (Windows 7):
есть выход в интернет и локальная сеть -  IP 192.169.231.48, маска 255.255.0.0, шлюз 192.169.231.253

Компьютер Б (Windows 7):
есть выход в интернет для подключения к OpenVPN.

Оба компьютера подключаются к OpenVPN, задача сделать так что бы компьютер Б видел компьютеры из локальной сети компьютера А.

Поздно я видимо, но все же. Если они оба подключены к одному серверу openvpn и есть в настройках сервера clien-to-client, то компьютеры должны спокойно друг к другу подключаться. Мешать может фаервол, у 7-ки особенно, так как для сети openvpn используется профиль "общественная сеть".