Как реализовать такую фичу.
Есть класс SessionsKeeper, у которого есть List<Session> sessions.
Session - это мой класс, который содержит поля id,sessionAttributes, expireDate и тп.
Когда новый клиент заходит в систему, то создается новый объект класса Session и помещается в 
в список sessions в классе SessionsKeeper.
SessionsKeeper - это singleton, который содержит список сессий для всего приложения.
Периодически запускается scheduler, который удаляет из списка sessions те сессии, у которых expireDate уже больше текущей даты.

Если количество сессий будет увеличиваться, у меня возникнет проблема с нехваткой памяти.
1. Как можно измерить размер объекта SessionsKeeper?
2. Как лучше реализовать кеширование этого объекта на жесткий диск (при достижении заданного размера) и считывания оттуда 
при запросе объекта SessionsKeeper?

Можно попробывать getObjectSize


Кэширование на ФС это кэш второго уровня. В Hibernate применяют ehcache, думаю в твоей ситуации его тоже можно применить

Спасибо.

oson, мне кажется Вы велосипед изобретаете. Посмотрите на Guava cache. Он легкий и умеет все, что Вы пытаетесь реализовать: удаление элементов по времени, по количеству, слабые ссылки, что бы не съесть слишком много памяти - все там работает из коробки.

+1 за Guava. Хотя из коробки он на диск сохранять и не умеет, но можно повесить лисенеры на загрузку-вугрузку значений из кеша, и реализовать эту логику в них.