Есть задание: Разработать Клиент-Серверное приложение на Windows, которое позволяет выполнять консольные команды на удаленном 
компьютере без использования стандартных средств удаленной коммункикации (Telnet).

Особенности:
1)Приложение может выступать как сервером так и клиентом.
2)Должна присутствовать возможность шифрования канала связи.
3)Должен быть контроль доступа по имени пользователя и паролю.
4)Реализовать интерфейс в виде консоли или GUI приложения.
5)Для сетевой коммуникации использовать TCP/IP (Sockets).
6)Для сетевого взаимодействия реализовать свой RPC.
7)Во время работы приложения на удаленной машине не должны выскакивать окошки интерпретатора командной строки.

Используемые технологии: С++, для GUI C# или QT

Первый раз работаю над приложением такой сложности. Может кто то уже имел дело с чем то похожим, поделитесь мыслями, как бы вы начали, и какие классы создали, и их взаимодействие, желательно поподробнее. 
Буду рад любым советам.

Составяем:
- перечень функций
- перечень ключевой информации (очереди, списки, вектора и т.п.)
- начинаем играться с помощью минимальных действий типа: запускаемся сервером

Классы стоит формировать когда есть понимание что это даст пользу, например, для задействания алгоритмов стандартной библиотеки С++.
Наследование классов формировать лучше когда проявилась необходимость в полиморфизме (Стандарты программирования на С++. Герб Саттер, Андрей Александреску).

Ну и конечно надо смотреть уже готовые библиотеки на эту тему - задача типовая, её дают как тестовое задание перед допуском к собеседованию. 

Если успеете задействовать юнит-тесты, думаю будет плюсом. Например: https://cpputest.github.io/manual.html или более простой вариант https://github.com/zorgnax/libtap
Бывает накрутят иерархию классов или глобальных переменных, а как потом тестировать проект...