Стоит ли вобще ставить такое ограничение ?
То есть не будет ли ассинхронная работа с таким кол-вом соединений практическим ступором сервера ? Предположительно сервер работает на среднемощной машине с одним камнем.

En_t_end
Несомненно будет.
Если работать с WSAEventSelect, то разрешется не более 64 евентов на поток. Вот и посчитайте количество потоков.
Обычно суперперегруженные win-сервера используют модель Completion Port, она технологически рассчитана на многопроцессорные серверные системы.
Средней машиной никак не обойдетесь

Верно... спасибо.