К примеру, у нас есть doc файл.
1) Можно ли средствами .NET посчитать контрльную сумму файла?
2) Можно ли --//-- сделать электронную подпись, чтобы через некоторое время можно было проверить изменялся файл или нет?

В дотнете есть такая штука, называется XML Digital Signature. С помощью применения различных криптографическтх алгоримтов дается возможность подписывать и проверять подпись у XML-файлов. А внутрь такого файла можно засунуть все, что угодно. Например hash от DOC'a. Подробнее смотри тут:

http://msdn.microsoft.com/library/default....tographyxml.asp

Если речь идёт не только об XML файлах, то:
1) Контрольную сумму можно посчитать и вручную. Открываем файл BinaryReader'ом, читаем по байту подряд или через N (если файл большой), умножаем значение каждого байта на его позицию в файле и суммируем в long-овое значение. В конце концов получаем checksum.
2) Есть такой класс как FileSystemWatcher. Можно поставить его на отслеживание изменений хоть на всех дисках одновременно. Подробнее см. в MSDN.

Речь идет о том, что в таком файле можно сохранить ту инфу, которую хочешь подписать, чтобы удостовериться, что она не изменилась.
Например, такой подход сработает, если тебе надо знать, изменился ли какой-нить Wordовский файл, или нет.

1. Считаем checksum файла Document.doc.
2. Записываем его как XML в файл Document.doc.signature
3. Подписываем этот файл с потомщью XML Digital Signature.
4. По необходимости проверяем, чтобы инфа в Document.doc.signature проходила обратную валидацию (что она не изменилась) и сравнивалась с текущим checksum Document.doc