Поддерживаю старые программы досовские.
И одна начала глючить после переноса на W2000
Глюк заключается в том что при первом запуске может не удалить файл,
при следующем удаляет. Какова зависимость вычислить не получается.
Смущает меня выделенная строка. 
  FindFirst(PathNeed+'\*.*',AnyFile,FileInfo);
    while DosError=0 do begin
      if (FileInfo.Name<>'.') and
         (FileInfo.Name<>'..') and
         (Length(FileInfo.Name)>0) and
         (FileInfo.attr<>Directory) then begin
        if existfile(PathIn+FileInfo.Name) then begin
          filedelete(PathIn+FileInfo.Name);
        end;
      end;
      FindNext(FileInfo);
    end;
    WriteLn;
  end
 

DosError существует в виртуальной машине DOS.
В данном коде нет никакого криминала.
Он вполне корректный.

Добавлено @ 15:49 
P.S. Неблагородное это занятие - запускать DOS программы под Win2k+
Разве что будет какой-нить resfree или timeslice установлен...  

Ясно будем капать дальше.
А по поводу DOS прог в Win2k, так я и сам знаю, но написанное годами сразу не перепишешь.
Поэтому приходится делать временные заплатки, чтоб не останавливаь производственный процесс. 

Могу предложить варианты:
1. Запускать программы в DOSBOX'е. Паскалевские проги работают в нем, как дома.
2. Попробовать перекомпилить под Win32 в FreePascal'e или другом 32-битном паскале (TMT и т.п.)

Добавлено @ 16:22 
DosBox живет тут: http://dosbox.sourceforge.net/information.php?page=1 
Подробная дока на русском тут: http://gh.gameslife.ru/text/dosbox.htm 

Что это DOSBOX'е?
Второй вариант не прокатит в программе используются много своих модулей.
Можно чтонибудь не донести. 

DosBox - это фриварная оупенсорсная DOS машина.
Позволяет комфортно работать с DOS программами там, где у самой микрософт довольно неприятные проблемы.

Добавлено @ 16:33 
Линки я дал постом выше. 

В тот момент когда Snowy давал ссылку я задавал вопрос