Надоели мне плагины для винампа, хочется своего радио с некоторыми доп функциями, отсюда собственно и топик, с чего начать? 

Начать с более точной постановки задачи, уточнения функционала. Вообще как я понимаю здесь надо поднять сервер (сокет, слушающий  соединения), как только приходит соединение, надо будет организовывать TCP-соединение с каждым клиентом отдельно, передавать ему звуковые данные через сокет, естествно всё это дело синхронизируя. Посылать через UDP явно будет глупо (поправьте кто поумней, если не прав). Ну я как понимаю там ещё нужно будет записывать и передавать голос по сети, но это уже ещё одна большая тема. Ну вообщем вопрос из серии "хочу сделать свою операционку, а то виндос уже надоела с чего начать?"