Задача: построить маленький web-движок (сms), одно из главных условий - скрытие url, т.е. если реальный url
http://my-site.com/index.jsp, то в браузере должно отображаться, например так
http://my-site.com/
или реальный url
http://my-site.com/about.jsp, то в браузере должно отображаться так
http://my-site.com/about

При чём нельзя использовать struts, springMVC и прочих подобных готовых решений.

Воспрос, как правильно построить систему?

сервлеты епт.

polygrimm, забавно... Совсем фреймворками пользоваться нельзя?
В общем, самотник прав. Пишешь один сервлет как диспетчер. В него закладываешь механизм выбора классов-действий по переданной строчке УРЛ. И запускаешь этот класс-действие. Ничего проще нет )))

Добавлено через 2 минуты и 3 секунды
К примеру, я как-то разработал такую карту:



И вы можете что-нибудь подобное в качестве карты сайта сделать.

согласен, а еще и глупо   Они же бесплатные и ни к чему не обязывают. 
Бывает, что, проект старый, долгосрочный, и в момент его стартапа просто напросто не было  фреймворков  Но я всегда в таких проектах вижу самописные  т.е. все что сейчас в Spring, struts, hibernate, etc ..  реализовывали сами вручную.