-Mikle-, Понятно... Спасибо за разъяснения.

diadiavova, Именно так. Именно для List. Для BindingList все нормально.

Не все, хотябы один, и справедливо это для только для коллекций не реализующих IBindingList   
Это больше похоже на баг при реализации биндинга внутри класса TextBox, видимо программист очень сильно надеялся на это событие (ну а что ему оставалось еще делать, не в таймере же проверять число элементов в списке). Теперь, если в списке ноль элементов, то он видимо не подписывается на событие PositionChanged и надеется сделать это при обработке события изменения коллекции.
Но если мы ему подсунем список хотя бы с одним элементом, то он делает подписку на событие и потом, после добавления новых элементов и выбора текущего из списка, он спокойно отображает текущий. Повторю, это мое предположение построенное на небольшом анализе, если кто-то знает 100% ответ, то было бы интересно его узнать. Мне было лень лезть в рефлектор и изучать код биндинга, чтоб разобраться с этим.  

Еще один вариант, что это баг не TextBox, а CurrencyManager, являющегося реальным объектом лежащим в BindingContext. То есть, что это именно он не хочет выдавать события PositionChanged, если изначально IList был пуст. Опять таки, надо смотреть в рефлектор, чтобы подтвердить/опровергнуть это предположение.