Я почти не имею опыта в WinForms, но мне надо тем не менее выбрать правильный control (или их набор) для нижеследующего довольно сложного GUI. Я (по условиям задачи) могу использовать, помимо WinForms,  ещё и DevExpress.

Сверху будет toolbar с неск кнопками (и возможно ComboBox-ом)

Под ним – Область Отображения. Она может быть разделена на один, два, 6 или 8 прямоугольников одинакового размера. Переключение между этими режимами 1-2-6-8 происходит динамически, в завиcимости от нажатой в Toolbar-е кнопки.
Внутри каждого прямоугольника находится: 
a)    Картинка, занимающая большую его часть
b)    Над Картинкой находятся checkbox и combobox
Подробнее:
    Сама Картинка может (если нажать кнопку на Toolbar-е) быть смасштабированной и/или повёрнутой на 90%. При масштабировании вокруг неё могут появляться scrollbars
ЗАМЕЧАНИЕ: когда Область Отображения разбита на несколько прямоугольников, мне НЕ требуется чтобы это был полноценный split – с возможностью изменения размера одного прямоугольника за счёт других. Достаточно будет если все прямоугольники будут одинакового фиксированного размера.

Дополнительно: у этой программы может быть больше чем 8 объектов для отображения – то есть не все объекты влезут на экран, даже если он разбит на 8 частей. В этом случае нужно нечто для прокрутки . Можно scrollbars; можно прокрутку постранично

Как лучше всего запрограммировать это?

ну берешь и "программируешь" свой контрол с требуемым функционалом. в чем конкретно сложность?