Допустим есть простой HTTP прокси-сервер. Когда следует разрывать соединение между клиентом и прокси и между сервером и прокси?
Понятно, что при закрытии клиентом соединения, нужно эти оба соединения закрать.
И при закрытии соединения сервером тоже - дождаться окончания отправления последнего покета клиенту и закрыть соединения.
А если не сервер, ни клиент не отключается?
Причем клиент (IE) часто отсылает покет для другого сервера (когда переходишь на другой адрес по ссылке) через то неразорванное соединение (которое было создано с первым сервером).
Возможно проверять Content-Length, и после принятия всего ответа отключаться. а если этот заголовок отсутствует...

???

когда истекли таймауты, заданные в конфиге + читаем в RFC про TCP keep-alive пакеты.