Действительно, как именовать файлы на случай, если загружать надо будет. Они все лежат в одном месте, чувствительны к регистру. Значит одинаковых быть не может.
Может, стоит организовать это дело? Например, Category_Name.png? У кого какие идеи?
Конечно, такое правило не распространяется на общие и системные картинки типа логотипов и аватар.
Не хочется, чтобы каша была. Хотя я не знаю, какой там лимит по месту

Наверное, сейчас ни у кого не хватает времени на Вики, понимаю. Если буду загружать файлы, то в формате Category_filename.foo, где Category -- имя категории из заглавной страницы. На общие файлы такое не распространяется. Советую и остальным так поступать. Изображения загружать и использовать несложно. Пока собственной справки у нас нету, поэтому читать можно, например, на wikipedia, куда есть ссылка со страницы Справка.